La rocca rappresentò per tutto il Medioevo uno dei luoghi deputati alla difesa della città.
Nel XV secolo fu costruito il complesso fortificato, tuttora visibile, per volere dapprima di Pino III Ordelaffi, che ne affidò il progetto all'architetto Giorgio Marchesi Fiorentino, e successivamente, di Girolamo Riario che fece costruire la Cittadella e poi, sui due lati esterni, il Rivellino di Cotogni (con avanzi ancora visibili) e il Rivellino di Cesena.Nel secolo scorso, all'interno della Cittadella venne costruito l'attuale carcere.
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